In origine era il Lupercalia
Il Lupercalia era una festa dell'antica Roma che si celebrava il 15 febbraio in onore del dio Fauno, protettore del bestiame, e per celebrare la fertilità della terra e delle donne. In quel periodo, infatti, si raggiungeva il culmine del periodo invernale, con il riposo delle terre agricole e un crescente rischio alle greggi da parte dei luoi affamati.
Fra il 492 e il 496 papa Gelasio I decise di sostituire quella festa pagana con una nuova ricorrenza legata ad un santo e, nella fattispecie a San Valentino. L'intento era quello di sostituire la festa della fertilità con una nuova festa per gli innamorati legata ad un messaggio cristiano e l'anniversario della morte di Valentino cadeva proprio in quei giorni. La data della ricorrenza venne fissata al 14 febbraio.
Sul perché di quella scelta si sa poco: c'è chi sostiene che la scelta sia ricaduta su quel santo grazie alla sua predicazione dell'amore (nel termine più ampio del termine) e il rispetto reciproco in anni in cui quei concetti erano estranei a gran parte dei cristiani stessi, altri sostengono che la scelta sia stata perlopiù casuale e motivata solo dalla contingenza di trovare un sostituto a quella festa pagana.
San Valentino si convertì al cristianesimo e venne ordinato vescovo da san Feliciano di Foligno nel 197. Nel 207 l'imperatore Claudio II tentò di convincerlo a tornare al paganesimo, ma Valentino si oppose e come contromossa cercò di convertire al cristianesimo l'imperatore stesso. I suoi sforzi furono vani e rischiò di essere giustiziato per il suo gesto anche se all'ultimo momento Claudio II decise di graziarlo. Sotto Aureliano venne nuovamente arrestato e questa volta non sfuggì alle persecuzioni dei cristiani in atto in quegli anni. Venne decapitato il 14 febbraio 269.
Nel tempo la festa assunse una connotazione maggiormente legato all'amore fra due persone anche grazie al gesto di papa Paolo II, che il 14 gennaio 1400 decise di cogliere l'occasione di quella ricorrenza per distribuire una dote alle donne nubili in modo da aumentare il numero dei matrimoni. Quel gesto creò un'associazione fra la festa di San Valentino e i matrimoni ed i fidanzamenti.